En 1956, Fidel Castro y un grupo de rebeldes se dirigieron a Cuba a bordo de un viejo yate llamado Granma. El barco perdió el rumbo, pero finalmente logró llegar a la costa de la provincia de Oriente. Los soldados de Batista los estaban esperando, y una vez más, la mayoría de los seguidores de Castro murieron. Los hermanos Castro, Guevara y unos pocos de los sobrevivientes lograron huir a las montañas de la Sierra Maestra, donde libraron una guerra de guerrillas contra Batista

Aunque Estados Unidos reconoció rápidamente al nuevo gobierno, cuando Castro llegó al poder el 1 de enero de 1959, la situación se hizo tirante cuando Cuba comenzó a nacionalizar fábricas y plantaciones que eran propiedad de compañías estadounidenses. En enero de 1961, Washington rompió relaciones

Menos de cuatro años después, un grupo de exiliados entrenados por la CIA, con armas estadounidenses, desembarcaron en Bahía de Cochinos, en Cuba, en un intento de derrocar a Castro. La invasión fracasó estrepitosamente y muchos de los exiliados murieron o fueron capturados. Estados Unidos pagó después el equivalente a 53 millones de dólares en comida y medicinas a cambio de más de 1.100 prisioneros. Dos semanas después de Bahía de Cochinos, Castro declaró formalmente a Cuba como un Estado socialista

En octubre de 1962, Estados Unidos y la Unión Soviética estuvieron al borde de una guerra atómica por los misiles nucleares soviéticos instalados en Cuba. El presidente Kennedy exigió a los soviéticos retirar esas armas e impuso un bloqueo naval alrededor de la isla. Al final, la Unión Soviética dio marcha atrás y retiró los misiles

Cuba, que ya sufría problemas económicos pese a los subsidios soviéticos, vio cómo su situación se agravaba a partir de 1991 tras el colapso de la Unión Soviética. Según algunas fuentes, las importaciones y exportaciones cayeron un 80 por ciento y el producto interno bruto se redujo en más de un 30 por ciento . Este Período Especial en Tiempo de Paz, como lo llamaban los cubanos, duró toda la década y Cuba siguió con dificultades bien entrado el nuevo siglo.